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水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征

78化 学 试 剂2007年2月

化学试剂,2007,29(2),78~80

水溶性的1,82萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征

张其平,张跃华3,黄丹

(南通大学化学化工学院,江苏南通 226007)

摘要:以42溴21,82萘酐和正丙胺为原料,经过酰胺化、胺化、季铵化3步反应,得到水溶性的1,82萘酰亚胺类荧光单体

42(N′2甲基212哌嗪基)2N2丙基21,82萘二甲酰烯丙基氯化铵。通过红外光谱、质谱及核磁共振谱对其结构进行了表征,并

对其荧光光谱进行了初步的研究。

关键词:水溶性荧光单体;季铵盐;1,82萘酐;合成;表征

中图分类号:TQ618.91  文献标识码:A  文章编号:025823283(2007)0220078203

  1,82萘酰亚胺类荧光染料具有色泽鲜艳、荧光强烈的特点,剂[1,2]。近年来,[3,的水处理药剂[426],线测量和实时控制。在荧光示踪型水处理剂的合成过程中,水溶性荧光单体的合成是最关键的一步。

以1,82萘酰亚胺为母体的化合物水溶性通常都比较差,从而限制了这类化合物的应用范围。如果在1,82萘酰亚胺母体上进行修饰,如进行磺化等,虽可改变其水溶性,但容易造成污染。张勉等[7]在脂肪侧链上通过形成季铵盐引入水溶性基团,合成得到了一类以1,82萘酰亚胺为母体的水溶性荧光染料。但由于该季铵盐中没有可以用来聚合的双键,因此不能用来作为荧光单体。笔者以42溴21,82萘酐和正丙胺为原料,经过酰胺化、

胺化、季铵化3步反应,得到新的荧光单体42(N′2甲基212哌嗪基)2N2丙基21,82萘二甲酰烯丙基氯化铵。这种荧光单体易溶于水且灵敏度高,

水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征

检测

,。合

。1 实验部分

111 主要仪器与试剂

MB154S2FT2IR型红外光谱仪(KBr压片,加拿

大波曼公司);德国BrukerDRX500核磁共振仪(D2O为溶剂,TMS为内标);FinniganTSQ质谱仪(美国费尼根质谱公司);WRS21B型熔点仪(上海物理光学仪器厂);RF5301PC型荧光分光光度计(日本岛津公司)。

42溴21,82萘二甲酸酐为工业品,冰醋酸重结

晶后使用。N2甲基哌嗪、正丙胺、烯丙基氯、乙二醇甲醚、冰醋酸、无水乙醇、DMF等均为化学纯。112 中间体化合物2的合成[8]

称取5154g(0102mol)42溴21,82萘二甲酸酐于250mL三颈烧瓶中,加入150mL无水乙醇,缓慢搅拌使其充分混合。滴加314mL正丙胺,缓慢加热,使温度在015h内升至回流温度,控制油浴温度在85℃,回流6~7h,并用硅胶TLC检测以确定反应进程。趁热过滤,将滤液置于冰箱冷却。抽滤,无水乙醇洗涤,滤饼真空干燥,得4192g暗黄色固体(2),产率7714%,m.p.13019~13111℃。IR(KBr),ν,cm-1:1698139酰胺中羰基的伸缩振动峰,785105碳溴键的伸缩振动峰。MS,m/z(%):318。

收稿日期:2006209210  

基金项目:江苏省自然科学基金资助项目(BK2005043)。作者简介:张其平(19682),男,江苏扬州人,硕士生,实验师,主要从事物理化学实验教学、实验室管理和水处理化学品的研究与开发。

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